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Colloque
L'année dernière, une nouvelle classe de métabolites provenant de l'acide arachidonique, nommés Lipoxine A et Lipoxine B, furent isolés par le groupe de Samuelsson. Les métabolites sont des eicosanoïdes tétraènes conjugués ayant 3 fonctions hydroxylées. Samuelsson proposa la structure chimique pour les lipoxines dont la stéréochimie relative et les fonctions hydroxylées ainsi que la géométrie des doubles liaisons demeuraient indéterminées. Nous avons préparé différents isomères de la lipoxine A à partir de l'ester méthylique de la LTA4. Par comparaison de ces isomères avec la Lipoxine A naturelle, nous avons assigné à celle-ci la structure 1.
Colloque
Nous décrirons la synthèse de deux stéréoisomères des Lipoxines A et B qui sont des métabolites de l'acide arachidonique, utilisant le L-xylose comme précurseur nous obtenons les isomères 5S, 6E et 14S, 15S pour la Lipoxine A et la Lipoxine B respectivement. Les isomères 5S, 6R et 14R, 15S de ces dits lipoxines ont été formés à partir du 2-deoxy-D-ribose. Par corrélation des produits synthétiques avec les Lipoxines naturelles en utilisant le HPLC nous pouvons attribuer la structure 1 à la Lipoxine A et 2 à la Lipoxine B. Ainsi nous proposons une voie pour la biosynthèse de ces deux …
