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Synthèse stéréosélective d'analogues acétyléniques des leukotriènes A4 et D4
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Métabolites endogènes de l'acide arachidonique, les leukotriènes (LT) sont, entre autres, soupçonnés d'être d'importants médiateurs de l'asthme bronchique et des réactions d'allergies. Un intérêt immense est manifesté vers la recherche des caractères structuraux essentiels à leur activité et spécialement quant au degré et à la stéréochimie des sites d'insaturation du squelette de la molécule. Nous avons développé deux méthodes visant à remplacer la double liaison située en C7-C8 par une triple liaison, ce qui n'a jamais été rapporté. Dans la première, le couplage oxydatif du 1-tétradécynililithien à l'adduit du diisamylborane à 6-(diméthyl-t-butylsilyloxy)-1-hexyn, suivi de l'oxydation des diols, de l'estérification et …

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Métabolites endogènes de l'acide arachidonique, les leukotriènes (LT) sont, entre autres, soupçonnés d'être d'importants médiateurs de l'asthme bronchique et des réactions d'allergies. Un intérêt immense est manifesté vers la recherche des caractères structuraux essentiels à leur activité et spécialement quant au degré et à la stéréochimie des sites d'insaturation du squelette de la molécule. Nous avons développé deux méthodes visant à remplacer la double liaison située en C7-C8 par une triple liaison, ce qui n'a jamais été rapporté. Dans la première, le couplage oxydatif du 1-tétradécynililithien à l'adduit du diisamylborane à 6-(diméthyl-t-butylsilyloxy)-1-hexyn, suivi de l'oxydation des diols, de l'estérification et …

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Synthèse stéréosélective d'analogues acétyléniques des leukotriènes A4 et D4
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Métabolites endogènes de l'acide arachidonique, les leukotriènes (LT) sont, entre autres, soupçonnés d'être d'importants médiateurs de l'asthme bronchique et des réactions d'allergies. Un intérêt immense est manifesté vers la recherche des caractères structuraux essentiels à leur activité et spécialement quant au degré et à la stéréochimie des sites d'insaturation du squelette de la molécule. Nous avons développé deux méthodes visant à remplacer la double liaison située en C7-C8 par une triple liaison, ce qui n'a jamais été rapporté. Dans la première, le couplage oxydatif du 1-tétradécynililithien à l'adduit du diisamylborane à 6-(diméthyl-t-butylsilyloxy)-1-hexyn, suivi de l'oxydation des diols, de l'estérification et …

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