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pen icon Colloque
La γ-cyanoéthylation de composés carbonyles α, β-insaturés
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Nous avons montré (I.A.C.S., 85, 638, 1963) que la cyanoéthylation du 3 β-acétoxoy-A(17)20-5 α-prénen-21-al ne se faisait pas en position α du groupe carbonyle comme dans le cas d'additions analogues connues, mais en position γ, donnant lieu à des composés pentacycliques à la suite d'une aldolisation du produit initialement formé. Dans le présent travail, nous étudions la stéréochimie des produits de cette réaction et traitons des problèmes d'interprétation des données de la spectroscopie infrarouge et de la résonance magnétique nucléaire ainsi que de la dispersion rotatoire. À la lumière de l'expérience de cyanoéthylation décrite et d'autres expériences, dont une γ-cyanoéthylation …

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