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Colloque
Les profils pH-produits dans l'hydrolyse des sels d'imidate (R = méthyle, cyclohexyle et phényle) ont été obtenus. À bas pH, les hydrolyses ont donné 100% d'ester-amine comme produits et à pH élevé, ils ont donné 80% (R = méthyle), 75% (R = cyclohexyle) et 100% (R = phényle) d'ester-amine. Ces résultats contribuent à démontrer l'importance de la conformation dans la décomposition d'un intermédiaire tétraédrique anionique.
Colloque
Un sel d'imidate peut exister sous deux conformations planaires différentes: L'hydrolyse en milieu basique de ces sels se fait via un intermédiaire tétraédrique du type hém-orthoamide et conduit soit à un amide et un alcool ou à un ester et une amine. En faisant l'hydrolyse de sels d'imidate dont la conformation est fixée, nous avons montré que la décomposition de cet intermédiaire est contrôlée par l'orientation des orbitales d'électrons non-liés des hétéroatomes.
