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pen icon Colloque
Sur la synthèse de stéroïdes C-nor D-homo
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Plusieurs alcools importants possèdent un squelette stéroïdique modifié dans lequel le cycle C est rétréci, le cycle D agrandi. De telles structures sont accessibles synthétiquement par des transpositions du type Wagner-Meerwein de dérivés de 12β-hydroxy stéroïdes "normaux" et il a été montré par Coxon et ses collaborateurs (Tetrahedron 25, 3107, 1969) que la présence d'une structure spirostanique favorisait la formation d'un produit avec une double liaison exocyclique, sans doute à la suite de la contrainte qu'exerce cette structure, qui fige rigidement les positions 16 et 17, sur la géométrie des intermédiaires réactifs. Afin d'étudier si la présence d'un époxyde 16α,17α …

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