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Communication
Nous développons depuis quelques années une méthodologie qui consiste à utiliser un auxiliaire tel que la menthone ou le menthyl carboxaldéhyde pour en faire un alcool chiral. Puis, une addition stéréospécifique de cuprates sur un dérivé produit une alcène avec un nouveau centre chiral tertiaire ou quaternaire. La méthodologie en question nous permet d'atteindre plusieurs types de produits naturels ou d'intermédiaires de synthèse allant des composés carbonylés alpha-chiraux jusqu'aux composés polycycliques en passant par les acides aminés. Nous en ferons un résumé des forces et limitations.
Communication
L’utilisation d’auxiliaires chiraux pour la synthèse d’acides aminés α-substitués naturels et non-naturels (méthodologie d’Evans, de Schöllkopf, de Seebach) permet d’obtenir ces derniers avec de bons rendements et avec grande pureté énantiomérique. Par contre, plusieurs limitations réduisent la généralité de ces procédures : 1) Méthodologie utilisant l’addition d’énolates à des électrophiles stériquement peu encombrés; 2) Incapacité de synthétiser dans certains cas des acides aminés α,α-disubstitués. Une alternative est présentée en utilisant des carbonates (3) ou des esters allyliques chiraux (4) faits à partir d’organométaux ajoutés à la (-)menthone (1) ou à la menthyl aldéhyde (2). Par la suite, le centre tertiaire …
