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Nous avons utilisé la réaction de Diels-Alder transannulaire d’un triène macrocyclique dans une approche de synthèse des cycles B,C,D des stéroïdes 14β-hydroxylés. Cet enchaînement particulier des cycles B,C,D, se retrouve dans des composés cardiotoniques importants comme par exemple la digitoxigénine.
Par oxydation avec le nitrate cérique d'ammonium, la cyclohexanone, la cyclopentanone et la norbornanone donnent des acides nitrato-carboxyliques. L'oxydation de l'adamantanone conduit au lactone correspondant.
Par oxydation avec le nitrate cérique d'ammonium, la cyclohexanone, la cyclopentanone et la norbornanone donnent des acides nitrato-carboxyliques. L'oxydation de l'adamantanone conduit au lactone correspondant.