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Colloque
En partant des diacetoxy-3α, 20 pregnanones-12 épimères, on obtient par action de CH3MgBr dans la série hydroxy-2pB le méthyl-12 αc pregnanetriol-3α, 12β, 20β, tandis que dans la série 20α, un mélange des méthyl-12 pregnanetriols 3α, 12, 20α épimères est formé. Ces produits sont transformés par oxydation en 3 et 20, suivie d'une bromuration en 4 et d'une déshydrobromuration, en des analogues de la progestérone.
Colloque
La réduction à l'hydrure de lithium et d'aluminium de la dia-cétoxy-3α, 12α pregnanone-20 donne comme produit majeur le pregnanetriol-3α, 12α, 20β tandis qu'une réduction analogue de la dihydroxy-3α, 12α pregnanone-20 produit surtout le pregnanetriol 3α, 12α, 20α. Une explication de ce phénomène, basée sur la formation d'un complexe entre le groupe hydroxyle en 12, la fonction carbonyle en 20 et l'hydrure d'aluminium est donnée.
