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Synthèse d'un système tricyclique par la réaction de Diels-Alder transannulaire et études préliminaires vers la synthèse d'alcaloïdes de la série des Veratrum
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Miguel Quimpere Luc Ruest Pierre Deslongchamps
Congrès 1988 Chimie des carburants/Chimie organique

Le système tricyclique (2) est obtenu par une cycloaddition de Diels-Alder transannulaire (niveau 2) du macrocycle (1). Ce dernier est préparé par une alkylation intramoléculaire d'un macrocycle ou un anion malonate. Cette stratégie mise au point dans notre laboratoire nous permet de contrôler la stéréochimie des carbones 5, 8, 9 et 10. Nous présentons la synthèse du macrocycle (1) de même que les résultats obtenus de la réaction Diels-Alder transannulaire. Nous donnerons ensuite les premiers résultats concernant la poursuite du travail vers la synthèse de la structure des alcaloïdes "veratrum".

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Synthèse d'un système tricyclique par la réaction de Diels-Alder transannulaire et études préliminaires vers la synthèse d'alcaloïdes de la série des Veratrum
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Miguel Quimpere Luc Ruest Pierre Deslongchamps
Congrès 1988 Chimie des carburants/Chimie organique

Le système tricyclique (2) est obtenu par une cycloaddition de Diels-Alder transannulaire (niveau 2) du macrocycle (1). Ce dernier est préparé par une alkylation intramoléculaire d'un macrocycle ou un anion malonate. Cette stratégie mise au point dans notre laboratoire nous permet de contrôler la stéréochimie des carbones 5, 8, 9 et 10. Nous présentons la synthèse du macrocycle (1) de même que les résultats obtenus de la réaction Diels-Alder transannulaire. Nous donnerons ensuite les premiers résultats concernant la poursuite du travail vers la synthèse de la structure des alcaloïdes "veratrum".

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