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Le clivage photorédox des β-phénylthioalcoools: mécanisme et applications
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Nous avons récemment rapporté une nouvelle réaction photochimique permettant d’effectuer le clivage oxydoréductif du lien carbone-carbone de divers β-phénylthioalcoools. La réaction, qui implique l’utilisation d’un photosensibilisateur, procède par transfert électronique du soufre vers le sensibilisateur pour engendrer une paire de radicaux-ions, laquelle est à l’origine de la réactivité chimique observée. Les bases mécanistiques de la nouvelle réaction ainsi que son applicabilité comme méthode de synthèse seront discutées.

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Le clivage photosensibilisé des β-phénylthioalcoois: application à la synthèse de désoxysucres
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Récemment, nous avons rapporté une méthode photochimique permettant d'effectuer le clivage rédox des β-phénylthioalcoois où le site carbinol est oxydé et le site sulfure réduit. Étant donné que ces β-phénylthioalcoois se préparent, entre autres, à partir d'alcènes, la réaction constitue une méthodologie indirecte pour le clivage rédox des doubles liaisons. La réaction a maintenant été étendue aux alcools allyliques cycliques, lesquels sont transformables en 2-phénylthio-1,3-diols qui, par photolyse sensibilisée, conduisent à des désoxysucres. La généralité et les limitations de la nouvelle méthodologie seront exposées et discutées.

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Le clivage photosensibilisé des β-phénylthioalcoois: application à la synthèse de désoxysucres
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Récemment, nous avons rapporté une méthode photochimique permettant d'effectuer le clivage rédox des β-phénylthioalcoois où le site carbinol est oxydé et le site sulfure réduit. Étant donné que ces β-phénylthioalcoois se préparent, entre autres, à partir d'alcènes, la réaction constitue une méthodologie indirecte pour le clivage rédox des doubles liaisons. La réaction a maintenant été étendue aux alcools allyliques cycliques, lesquels sont transformables en 2-phénylthio-1,3-diols qui, par photolyse sensibilisée, conduisent à des désoxysucres. La généralité et les limitations de la nouvelle méthodologie seront exposées et discutées.

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Le clivage photosensibilisé des β-phénylthioalcoois: application à la synthèse de désoxysucres
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Récemment, nous avons rapporté une méthode photochimique permettant d'effectuer le clivage rédox des β-phénylthioalcoois où le site carbinol est oxydé et le site sulfure réduit. Étant donné que ces β-phénylthioalcoois se préparent, entre autres, à partir d'alcènes, la réaction constitue une méthodologie indirecte pour le clivage rédox des doubles liaisons. La réaction a maintenant été étendue aux alcools allyliques cycliques, lesquels sont transformables en 2-phénylthio-1,3-diols qui, par photolyse sensibilisée, conduisent à des désoxysucres. La généralité et les limitations de la nouvelle méthodologie seront exposées et discutées.

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