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Nous avons récemment rapporté une nouvelle réaction photochimique permettant d’effectuer le clivage oxydoréductif du lien carbone-carbone de divers β-phénylthioalcoools. La réaction, qui implique l’utilisation d’un photosensibilisateur, procède par transfert électronique du soufre vers le sensibilisateur pour engendrer une paire de radicaux-ions, laquelle est à l’origine de la réactivité chimique observée. Les bases mécanistiques de la nouvelle réaction ainsi que son applicabilité comme méthode de synthèse seront discutées.
Récemment, nous avons rapporté une méthode photochimique permettant d'effectuer le clivage rédox des β-phénylthioalcoois où le site carbinol est oxydé et le site sulfure réduit. Étant donné que ces β-phénylthioalcoois se préparent, entre autres, à partir d'alcènes, la réaction constitue une méthodologie indirecte pour le clivage rédox des doubles liaisons. La réaction a maintenant été étendue aux alcools allyliques cycliques, lesquels sont transformables en 2-phénylthio-1,3-diols qui, par photolyse sensibilisée, conduisent à des désoxysucres. La généralité et les limitations de la nouvelle méthodologie seront exposées et discutées.
Récemment, nous avons rapporté une méthode photochimique permettant d'effectuer le clivage rédox des β-phénylthioalcoois où le site carbinol est oxydé et le site sulfure réduit. Étant donné que ces β-phénylthioalcoois se préparent, entre autres, à partir d'alcènes, la réaction constitue une méthodologie indirecte pour le clivage rédox des doubles liaisons. La réaction a maintenant été étendue aux alcools allyliques cycliques, lesquels sont transformables en 2-phénylthio-1,3-diols qui, par photolyse sensibilisée, conduisent à des désoxysucres. La généralité et les limitations de la nouvelle méthodologie seront exposées et discutées.
Récemment, nous avons rapporté une méthode photochimique permettant d'effectuer le clivage rédox des β-phénylthioalcoois où le site carbinol est oxydé et le site sulfure réduit. Étant donné que ces β-phénylthioalcoois se préparent, entre autres, à partir d'alcènes, la réaction constitue une méthodologie indirecte pour le clivage rédox des doubles liaisons. La réaction a maintenant été étendue aux alcools allyliques cycliques, lesquels sont transformables en 2-phénylthio-1,3-diols qui, par photolyse sensibilisée, conduisent à des désoxysucres. La généralité et les limitations de la nouvelle méthodologie seront exposées et discutées.