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Communication
Une nouvelle réaction de Prins oxydative a été développée au laboratoire1. Cette réaction permet de transformer de simples substrats tels que des phénols en composés hautement fonctionnalisés grâce à un réactif d’iode hypervalent. Cette stratégie est en accord avec le concept ‘’d’umpolung aromatique’’ et évite l’emploi de métaux lourds toxiques pour l’environnement. Une application de cette méthodologie à un dérivé phénolique contenant une chaîne latérale poly-insaturée permet d’obtenir, en une seule étape et stéréosélectivement, des polycycles intéressants tel le squelette des kaurènes. Une première approche vers la synthèse totale du ent-kaurène à partir d’une polycylysation oxydante est présentement en cours …
