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Le palinavir est un inhibiteur puissant et spécifique de la protéase du virus de l'immunodéficience humaine des types 1 et 2 (VIH-1 et VIH-2). La structure du palinavir comprend une portion peptidomimétique de type hydroxyléthylamine ainsi qu'une unité pipécolique amide substituée. Suivant une approche convergente utilisant trois fragments homochiraux, une synthèse stéréospécifique du palinavir a été développée. Nous présenterons les travaux qui ont mené à la préparation de plusieurs kilogrammes du palinavir selon des critères spécifiques de pureté.
Les vinyl-glycines (1) font partie d'une classe d'acides aminés d'un grand intérêt en chimie des peptides puisqu'elles permettent la synthèse d'analogues possédant une rigidité conformationnelle. Il existe très peu de méthodes permettant la préparation sous forme optiquement active de ces composés susceptibles à la racémisation. Nous avons développé une méthodologie de synthèse générale, permettant d'accéder à ce genre de composés sous forme énantiomériquement pure et de configuration D ou L.
Les vinyl-glycines (1) font partie d'une classe d'acides aminés d'un grand intérêt en chimie des peptides puisqu'elles permettent la synthèse d'analogues possédant une rigidité conformationnelle. Il existe très peu de méthodes permettant la préparation sous forme optiquement active de ces composés susceptibles à la racémisation. Nous avons développé une méthodologie de synthèse générale, permettant d'accéder à ce genre de composés sous forme énantiomériquement pure et de configuration D ou L.