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Colloque
Récemment nous avons démontré que la réaction de Michael intramoléculaire pouvait être énantiosélective lorsque la cyclisation est effectuée en présence d'amine chirale. La stéréochimie absolue des deux nouveaux centres asymétriques peut être prédite en utilisant certains arguments mécanistiques des intermédiaires mis en cause. L'analyse par rayon X d'un dérivé cyclopentanique 1,2-disubstitué (>99% e.e.) a été obtenue et la stéréochimie absolue correspond bien à celle prédite par le mécanisme réactionnel. Une application synthétique de la réaction de cyclisation énantiosélective à la synthèse d'un synthon de (4+)-Brefeldine a été réalisée.
Colloque
La réaction de Michael est couramment utilisée en chimie organique de synthèse comme moyen de formation de liaison carbone-carbone. Cette réaction peut être stéréocontrôlée en utilisant diverses techniques et dans certains cas peut conduire à d'excellente induction asymétrique. Nous avons donc entrepris une étude de cyclisation énantiosélective intramoléculaire à l'aide d'amines chirales sur des précurseurs conduisant à des systèmes cyclopentaniques 1,2-disubstitués et cyclohexaniques 1,2-disubstitués optiquement actif. Un exemple de réaction de Michael intramoléculaire à l'aide de la (R)-(+)-α-methylbenzylamine est représenté. Le mécanisme de la réaction, les variations de conditions de réaction ainsi que des applications possibles de cette réaction seront …
