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Colloque
Le récepteur de type 4 des mélanocortines (MC4R), exprimé au sein du système nerveux central, joue un rôle pivot dans la régulation de la prise alimentaire et le maintien de l’homéostasie énergétique. Parmi les cas d’obésité monogénique décrits chez l’homme, les mutations du MC4R en sont la cause la plus fréquente et sont responsables le plus souvent d’une rétention intracellulaire du récepteur résultant en une perte fonctionnelle. Nous avons testé si la liaison de composés spécifiques du MC4R pourrait favoriser une conformation stable des formes mutantes, leur permettant ainsi d'être acheminées à la surface cellulaire et d'être fonctionnelles, utilisant les …
Colloque
Une étude systématique de la réaction de Michael intramoléculaire de δ-cétoesters sur des cétones conjuguées en fonction de la grandeur du cycle démontre que le contrôle de la stéréochimie à la jonction des cycles des produits obtenus est contrôlé par des effets stéréoelectroniques. Cette étude nous a menés à découvrir une nouvelle réaction de cycloaddition permettant par la suite de développer de nouveaux processus de polycyclisation anionique. Des synthèses exceptionnellement courtes de molécules apparentées aux stéroïdes comme les (14-β-hydroxystéroïdes) seront rapportées utilisant cette nouvelle stratégie de synthèse.
Colloque
Les macro-bis-lactones complexes et structurellement intéressantes Aplasmomycine et Boromycine présentent toutes deux des problèmes synthétiques d'envergure. Ayant comme objectif de développer une stratégie de base simple et versatile d'accès à divers produits naturels possédant un centre carboné gem-diméthylé terminal, nous avons récemment introduit une nouvelle chiralon δ-hydroxy-oxirane 2 dérivé de la R-pantolactone 1. Dans ce cadre, nous présenterons nos résultats portant sur l'ouverture d'époxides de dérivés de 2 avec divers anions organocuprates pour conduire aux deux synthones diastéréoisomériques (C-3)-(C-12) ainsi que nos récents travaux concernant la synthèse des trois segments (C-3)-(C-17) requis.
Colloque
Les antibiotiques ionophores Aplasmomycine et Boromycine sont tous deux des macrolides-lactones complexes à 32 membres mais possédant des caractéristiques structurales fort similaires. Plus particulièrement, leur topologie respective présente deux carbones quaternaires gem-diéthyle lesquels sont les centres a et a' de centres chiraux fonctionnalisés. Cependant, la stéréochimie absolue n'est déterminée que des centres (C-7 et 7') et C-9 et 9') ainsi que des centres a et a'. De ces molécules apparentées structurellement, nous avons développé une stratégie simple et unifiée pour la synthèse énantiomérique des trois fragments C-3-C-17 requis. Utilisant la R-pantolactone comme produit de départ ne possédant qu'un seul centre …
