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Colloque
Les composés titres ont été synthétisés à partir des amines cycliques dans la série des pyrrolidines 3-substituées avec un radical chiral dirigeant l’induction au niveau de l’azote N-1. L’addition de ces amines aux cétones α, β-insaturées convenablement substituées permet en premier lieu (l’addition de Michael) d’induire le centre C-3 des perhydroindoles formés, puis en poursuivant l’annulation de Robinson les centres C-7a. Dans le cas où l’induction initiale est sur C-7, celui-ci également s’oriente en fonction suivant l’induction s'origine sur N-1. La configuration des adduits obtenus a été déterminée par spectroscopie RMN (1H) à haut champ et les réactifs déplaçant chiraux. …
Colloque
Les composés titres ont été synthétisés à partir des amines cycliques dans la série des pyrrolidines 3-substituées avec un radical chiral dirigeant l’induction au niveau de l’azote N-1. L’addition de ces amines aux cétones α, β-insaturées convenablement substituées permet en premier lieu (l’addition de Michael) d’induire le centre C-3 des perhydroindoles formés, puis en poursuivant l’annulation de Robinson les centres C-7a. Dans le cas où l’induction initiale est sur C-7, celui-ci également s’oriente en fonction suivant l’induction s'origine sur N-1. La configuration des adduits obtenus a été déterminée par spectroscopie RMN (1H) à haut champ et les réactifs déplaçant chiraux. …
Colloque
Les aryl-3 dihydro-4,5 pyrroles substituées sur N1 par des radicaux chiraux ont été condensées avec les diènes ou les alcynes vinyliques éthoxes. L'induction asymétrique observée respectivement durant l'addition de Diels-Alder ou de Michael a été évaluée par des méthodes spectroscopiques pour une série de α-méthylbenzylamines R. S et comparée aux réactions avec une amine racémique. Les résultats obtenus par l'addition de Michael des amines S et S sur 1-éthylvinylcétone, les plus intéressants dans la série démontrent un e.e. N 20%.
