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Colloque
La Fumagilline, un produit naturel de source fongique, de même que certains de ses dérivés, possèdent des propriétés antiangiogéniques potentiellement utiles du point de vue thérapeutique. Dans le cadre de notre programme de recherche visant à identifier de nouveaux composés antiangiogéniques pour le traitement du cancer, nous avons élaboré une voie de synthèse permettant l'accès à plusieurs nouveaux analogues de la Fumagilline. De plus, une synthèse formelle de la Fumagilline a été réalisée en utilisant la méthode proposée. Nous décrirons ici les résultats de ces efforts de synthèse de même que le profil biologique de plusieurs analogues.
Colloque
La Fumagilline, un produit naturel de source fongique, de même que certains de ses dérivés, possèdent des propriétés antiangiogéniques potentiellement utiles du point de vue thérapeutique. Dans le cadre de notre programme de recherche visant à identifier de nouveaux composés antiangiogéniques pour le traitement du cancer, nous avons élaboré une voie de synthèse permettant l'accès à plusieurs nouveaux analogues de la Fumagilline. De plus, une synthèse formelle de la Fumagilline a été réalisée en utilisant la méthode proposée. Nous décrirons ici les résultats de ces efforts de synthèse de même que le profil biologique de plusieurs analogues.
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La Fumagilline, un produit naturel de source fongique, de même que certains de ses dérivés, possèdent des propriétés antiangiogéniques potentiellement utiles du point de vue thérapeutique. Dans le cadre de notre programme de recherche visant à identifier de nouveaux composés antiangiogéniques pour le traitement du cancer, nous avons élaboré une voie de synthèse permettant l'accès à plusieurs nouveaux analogues de la Fumagilline. De plus, une synthèse formelle de la Fumagilline a été réalisée en utilisant la méthode proposée. Nous décrirons ici les résultats de ces efforts de synthèse de même que le profil biologique de plusieurs analogues.
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La Fumagilline, un produit naturel de source fongique, de même que certains de ses dérivés, possèdent des propriétés antiangiogéniques potentiellement utiles du point de vue thérapeutique. Dans le cadre de notre programme de recherche visant à identifier de nouveaux composés antiangiogéniques pour le traitement du cancer, nous avons élaboré une voie de synthèse permettant l'accès à plusieurs nouveaux analogues de la Fumagilline. De plus, une synthèse formelle de la Fumagilline a été réalisée en utilisant la méthode proposée. Nous décrirons ici les résultats de ces efforts de synthèse de même que le profil biologique de plusieurs analogues.
Colloque
Plusieurs groupes (T.H. Chan, R.J.P. Corriu, P. Magnus) ont étudié la condensation d'anions de type I (R=alkyls) sur des composés carbonylés. Ce type de réaction mène presque exclusivement à la formation de vinylsilanes E (2). Notre groupe a utilisé des anions I (R=amines) dans des réactions d'alkylations régio et stéréosélectives. Présentement, nous étudions l'emploi de ces anions dans les réactions de condensation. Nous discuterons des avantages obtenus par l'utilisation de ces anions lors de condensations avec des aldéhydes et des cétones. Entre autres nous avons mis au point une méthode permettant d'obtenir les isomères E (2) ou Z (3) stéréosélectivement …
Colloque
Les composés titres ont été synthétisés à partir des amines cycliques dans la série des pyrrolidines 3-substituées avec un radical chiral dirigeant l’induction au niveau de l’azote N-1. L’addition de ces amines aux cétones α, β-insaturées convenablement substituées permet en premier lieu (l’addition de Michael) d’induire le centre C-3 des perhydroindoles formés, puis en poursuivant l’annulation de Robinson les centres C-7a. Dans le cas où l’induction initiale est sur C-7, celui-ci également s’oriente en fonction suivant l’induction s'origine sur N-1. La configuration des adduits obtenus a été déterminée par spectroscopie RMN (1H) à haut champ et les réactifs déplaçant chiraux. …
Colloque
La condensation de réactifs carbonylés avec les anions d’allylsilanes s’est démontrée une approche intéressante en vue de la synthèse de diènes dont la géométrie est déterminée par les conditions employées lors de la réaction d’oléfination de Peterson. L’obtention du polyène 1 (R’=phényle) démontre bien la possibilité d’utilisation de cette méthodologie dans la synthèse totale de composés plus complexes comme la carotène. Une nouvelle approche de synthèse du dérivé anionique 2 et des allylsilanes sera également présentée.
Colloque
Les aryl-3 dihydro-4,5 pyrroles substituées sur N1 par des radicaux chiraux ont été condensées avec les diènes ou les alcynes vinyliques éthoxes. L'induction asymétrique observée respectivement durant l'addition de Diels-Alder ou de Michael a été évaluée par des méthodes spectroscopiques pour une série de α-méthylbenzylamines R. S et comparée aux réactions avec une amine racémique. Les résultats obtenus par l'addition de Michael des amines S et S sur 1-éthylvinylcétone, les plus intéressants dans la série démontrent un e.e. N 20%.
Colloque
Les alkyl-1 aryl-3a dihydro-4,5 pyrroles (pyrrolines-2) (1) ou leurs précurseurs sont souvent utilisés dans la synthèse des alcaloïdes (familles Amaryllidaceae, mesembrine, etc.). Leur potentiel dynamique cependant n'a pas souvent été exploité. Nous rapportons ici une série de dérivés du diénophile 1 (R = CH3) avec quelques alcènes activés. Les adduits indoléiniques attendus ont été obtenus puis caractérisés par des méthodes spectroscopiques (RMN 1H-1, C-13, 2D HOMO, 2D HETERO, SM). L'induction asymétrique (R = CH3) durant la condensation a été évaluée. La cétone 2 (mesembrine), obtenue par deux voies synthétiques différentes est transformée en hydrocarbure parent de la série 3 (mesembrine) …
Colloque
Synthèse de mesembrine. Quelques dérivés de mesembrane (N-méthyl aryl-3a octahydroindole) ont été synthétisés grâce à une condensation de Diels-Alder entre les diènes et aryl-3 pyrroline-2.
