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À travers le monde, le virus de l’hépatite C (VHC) est l’agent étiologique principal de l’hépatite virale non-A non-B. Ce virus, surtout transmis par voie parentérale, est responsable d’hépatites post-transfusionnelles. L’hexapeptide DDIVPC-OH (1) est un inhibiteur compétitif de la protéase du NS3, du virus de l’hépatite C, complexée avec le cofacteur peptidique NS4A. Cet hexapeptide correspond à la partie N-terminale d’un substrat dodécapeptidique dérivé du site de clivage NS5A/5B. Une étude de relation structure-activité de (1) a conduit à l’identification d’inhibiteurs puissants et spécifiques de la protéase du NS3 dans lesquelles le résidu cystéine en P1 a été remplacé par …
Une nouvelle méthode de synthèse d'alcools secondaires optiquement actifs a été développée. L'action d'un bromure de dialkylboré sur des séries acycliques chiraux, dérivant de l'acide tartarique, suivi d'un trappage par un cuprate permet d'obtenir l'éther correspondant avec un grand excédent (90% de). La portée de cette nouvelle séquence synthétique de même que les aspects mécaniques qui en découlent seront présentés.