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Colloque
La para-fluorophénylalanine, un analogue de la phénylalanine, peut remplacer en partie la phénylalanine dans les protéines des bactéries et des mammifères. Cependant la fluorophénylalanine est très toxique lorsqu'elle est ajoutée à la nourriture du rat. Cette toxicité a été attribuée à la formation in vivo de fluorures. Récemment Kaufman a démontré que l'hydroxylase de la phénylalanine peut aussi catalyser la transformation de la fluorophénylalanine en tyrosine. Il n'y a pas formation de phénylalanine au cours de cette transformation. Pour démontrer la transformation de la fluorophénylalanine en tyrosine in vivo, nous avons injecté à des rats de la phénylalanine ou de …
Colloque
La DL-phénylalanine-1'-C14 et trois de ses analogues, la p-fluorophénylalanine, la b-2-thiénylalanine et l'acide amino-2-phényl-3-butanoïque sont injectés à des rats. L'injection simultanée de la phénylalanine radioactive et de l'un de ses analogues en excès a pour résultat d'augmenter l'excrétion du C14 dans le CO2 de l'air expiré et dans l'urine. L'effet le plus prononcé est obtenu avec l'acide amino-2-phényl-3-butanoïque, un nouvel analogue de la phénylalanine. Après 24 heures il y a une augmentation de près de 150% du C14 excrété dans le CO2 et de près de 100% du C14 excrété dans l’urine. Dans tous les cas, l’injection simultanée de la …
Colloque
Certains analogues d'acide aminé ne peuvent remplacer l'acide aminé naturel dans le régime du rat. Ainsi la p-fluorophénylalanine et la β-2-thienylalanine ne peuvent supporter la croissance de rats soumis à une diète carencée en phénylalanine. De plus la p-fluorophénylalanine est fortement toxique. Nous avons étudié le métabolisme de la phénylalanine et de ses deux analogues. La DL-phénylalanine-1'-C14, la DL-p-fluorophénylalanine-1'-C14 et la DL-β-2-thienylalanine-1'-C14 sont injectées à des rats et l'excrétion de C14 dans le CO2 de l'air expiré et dans l'urine est suivie pendant 48 heures. Plus de C14 est excrété comme C14O2 chez le rat traité à la fluorophénylalanine que …
Colloque
Si un acide aminé radioactif est placé en présence d'une protéine à pH 7.4 et à 37°C pendant quelques heures, la protéine devient radioactive. Cette incorporation est en grande partie irréversible. Les résultats démontrent que les fonctions aminées et carboxyliques de la protéine et de l'acide aminé sont partiellement responsables de cette incorporation.
Colloque
Lorsque la pepsine hydrolyse l’ester éthylique du carbobenzoxy-L-glutamyl-C14-L-tyrosine, la protéine isolée du milieu d’incubation est radioactive. La radioactivité augmente avec le temps jusqu'à un maximum après environ 24 heures. La protéine radioactive libère l'ester éthylique de la tyrosine lorsqu'elle est incubée à pH 4.0. Ces résultats indiquent qu'il y a formation d'un complexe intermédiaire pepsine-ester de la tyrosine durant l'hydrolyse ou dérivé peptidique par la pepsine.
Colloque
Lorsque la pepsine hydrolyse l'ester éthylique du carbobenzoxy-L-glutamyl-C14-L-tyrosine, la protéine isolée du milieu d'incubation est radioactive. La radioactivité augmente avec le temps jusqu'à un maximum après environ 24 heures. La protéine radioactive libère l’ester éthylique de la tyrosine lorsqu’elle est incubée à pH 4.0. Ces résultats indiquent qu’il y a formation d’un complexe intermédiaire pepsine--ester de la tyrosine durant l’hydrolyse ou dérivé peptidique par la pepsine.
Colloque
Par condensation du chlorure ou du bromure d'allyle avec l'acétamidocyanoacétate d'éthyle, on obtient l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle avec un excellent rendement. L'addition de brome sur la double liaison de l'allylacétamidocyanoacétate d'éthyle donne l'a-cyano-α-acétamido-γ-dibromovalérate d'éthyle. On obtient de la même manière l'a-cyano-α-acétamido-γ-dichlorovalérate d'éthyle par addition de chlore sur la double liaison. L'hydrolyse de ces deux composés halogénés au moyen de l'acide sulfurique diluée donne l'acide α-amino-γ-dibromovalérique ainsi que l'acide α-amino-γ-dichlorovalérique qu'on n'isole pas mais qui se cyclisent en hydroxyproline en présence d'hydroxyde de barium.
