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Colloque
La condensation des dipeptides glycyl-L-phénylalanate d'éthyle et glycyl-L-leucinate d'éthyle avec le dichlorure de succinyle pour obtenir les esters éthyliques des deux succinamides symétriques: le N, N'-succinyl-bis-(glycyl-L-phénylalanate d'éthyle) et le N, N'-succinyl-bis-(glycyl-L-leucinate d'éthyle) est décrite. Le succinamide mixte N, N'-succinyl-(glycyl-L-phénylalanine et glycyl-L-leucine est formé par la réaction de l'anhydride succinique avec le glycyl-L-phénylalanate d'éthyle, puis la fonction carboxylique libre de l'acide succinique est condensée avec le glycyl-L-leucinate d'éthyle.
Colloque
Cette communication (livrée en anglais) décrit la préparation de peptides divers de cystéinyle tels que les esters benzyliques de la N-tosyl, S-benzyl-L-cystéinyl-glycine et de la N-tosyl, S-benzyl-L-cystéinyl-L-phénylalanine; on y décrit aussi leur conversion en peptides non symétriques de cystinyle. On y discute des difficultés de la préparation des peptides cystéinylniques de la L-asparagine et de la L-arginine.
Colloque
Lorsque White a montré l'impossibilité d'éliminer le groupe carbobenzoxyle par hydrogénation catalytique en présence du soufre de la cystine, du Vigneaud a mis au point la méthode de réduction par le sodium dans l'ammoniac liquide qui devait le conduire à la synthèse de l'oxytocine. En bloquant les groupes basiques de la cystine par le radical p-nitrocarbenenzoxyle, l'hydrogénolyse catalytique est de nouveau possible; nous avons pu, en deux étapes distinctes, hydrogéner la di-p-nitrocarbobenzoxy-L-cystine pour l'obtention de cystine et, si on le désire, continuer la réduction jusqu'à la cystéine. Une nouvelle synthèse du glutathion, dans laquelle cette méthode est utilisée est présentée.
Colloque
La p-nitrocarbenzoxy-nitro-l-arginine donne un anhydride mixte avec le chloroformiate d'éthyle, en présence de la tri-n-butylamine. Cet anhydride mixte, condensé avec des esters aminés, donne les esters correspondants des dipeptides de la p-nitrocarbenzoxy-nitro-l-arginine. La condensation a été effectuée avec l'aniline et avec les esters des acides aminés suivants : glycine, l-phenylalanine, l-tyrosine, β-phenylsérine, l-leucine, acide l-glutamique, l-valine, l-isoleucine et l-sérine. La saponification alcaline des esters de dipeptides formés donne les dipeptides correspondants carbobenzo-xylés ; l'hydrogénation catalytique de ces dipeptides, en solution dans l'éthanol/acide acétique, conduit aux diacétates cristallins des peptides d'arginine.
Colloque
La p-nitrocarbenzyloxy-nitro-l-arginine donne un anhydride mixte avec le chloroformiate d’éthyle, en présence de la tri-n-butylamine. Cet anhydride mixte, condensé avec des esters aminés, donne les esters correspondants des dipeptides de la p-nitrocarbenzyloxy-nitro-l-arginine. La condensation a été effectuée avec l’aniline et avec les esters des acides aminés suivants : glycine, l-phénylalanine, l-tyrosine, β-phénylsérine, l-leucine, acide l-glutamique, l-valine, l-isoleucine et l-sérine. La saponification alcaline des esters de dipeptides formés donne les dipeptides correspondants carbobenzoxylés; l'hydrogénation catalytique de ces dipeptides, en solution dans l'éthanol/acide acétique, conduit aux diacétates cristallins des peptides d'arginine.
Colloque
Les dipeptides dans lesquels le groupe carboxylique de l'arginine est lié au groupe aminé d'un autre acide aminé n'ont pas encore été décrits dans la littérature chimique. Le présent travail s'est proposé d'en décrire un certain nombre dont la synthèse a été obtenue par la méthode devenue classique de blocage d'une fonction aminée par l'anhydride phtalique et condensation avec l'anhydride carboxylique mixte.
Colloque
A l'aide d'une nouvelle technique, la microcalorimétrie, on a déterminé la chaleur de mutarotation du glucose. Des expériences ont été faites à l'aide d'un polarimètre pour contrôler la cinétique de la réaction et pour préciser les meilleures conditions d'expériences. Les chaleurs d'évaporation et de solution accompagnant la mutarotation du glucose ont dû être prises en considération parce que leur importance relative est très grande.
Colloque
L’acide chloramphénicol est un dérivé du chloramphénicol dans lequel le groupe CH2OH est remplacé par COOH. La synthèse est effectuée à partir de l’acide α-nitrocinnamique auquel on fixe une molécule de HOBr, ce qui donne l’acide α-bromo, β-hydroxycinnamique. L’amination de ce dernier fournit l’acide α-amino, β-hydroxycinnamique. Les deux derniers acides possèdent la configuration thréo, nécessaire pour une activité antibiotique. La dichloroacétylation du groupe NH2 devrait donner l’acide chloramphéniqué. Cette dernière étape est en cours et les résultats seront communiqués dans l’exposé.
Colloque
La condensation du glucose et du chloral conduit à deux isomères: l’α-glucohloralose et le β-glucochloralose. La formule de l'isomère β est assez bien définie aujourd'hui et généralement acceptée. Plusieurs formules furent proposées pour l'α-glucochloralose mais aucune ne correspond à tous les faits expérimentaux. L'étude de plusieurs réactions de ce composé nous a permis de proposer une formule qui explique toutes les données expérimentales.
