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Colloque
L'étude des réactions des divers organométalliques bifonctionnels non symétriques avec les dérivés des acides carboxyliques a permis de déterminer l'ordre de la réactivité des fonctions organométalliques ainsi que les facteurs qui influencent la stéréochimie de la réaction d'annélation.
Colloque
Dans le cadre général de l'étude de la stéréochimie de la réaction d'annélation à l'ail de des organomagnésiens primaires-secondaires, nous avons entrepris la préparation et les réactions des alkylarylorganomagnésiens afin de former des composés fonctionnalisés et polycycliques (aromatiques, alicycliques et bicycliques pontés). Nous avons plus particulièrement développé la spiroannélation de cinq et six membres en utilisant divers anhydrides d'acide dicarboxyliques. Les facteurs qui déterminent la chimiosélectivité, la vitesse de la réaction d'annélation ainsi que la stéréochimie des composés 1,2-disubstitués seront discutés.
Colloque
Dans le cadre général de l'étude de la stéréochimie de la réaction d'annélation à l'ail de des organomagnésiens primaires-secondaires, nous avons entrepris la préparation et les réactions des alkylarylorganomagnésiens afin de former des composés fonctionnalisés et polycycliques (aromatiques, alicycliques et bicycliques pontés). Nous avons plus particulièrement développé la spiroannélation de cinq et six membres en utilisant divers anhydrides d'acide dicarboxyliques. Les facteurs qui déterminent la chimiosélectivité, la vitesse de la réaction d'annélation ainsi que la stéréochimie des composés 1,2-disubstitués seront discutés.
Colloque
L'alkylation des esters maloniques avec des ω,ω'-dibromoalcanes est une réaction facile pour préparer des composés cycliques de trois à sept chaînons. Dans le cadre de l'étude de la stéréochimie de réactions de cyclisation, nous avons utilisé des ω,ω'-dibromo-1,4 et dibromo-1,5 alcanes primaires-secondaires pour une gamme de composés à hydrogènes actifs (Z-CH2-Z) dans divers solvants à faibles constantes diélectriques. Les rendements réactionnels en dérivés d'acides carboxyliques 7-alkyl-2 cyclohexanoïque et hexanoïque en tandem sont élevés. En outre, ces réactions sont fortement stéréosélectives. L'isomère trans-2 alkyl-2 cycloalcane est fortement favorisé. Les facteurs qui déterminent la stéréosélectivité de ces réactions seront discutés.
Colloque
Nous démontrons que l'anhydre isatoïque et ses dérivés N-alkylés sont des substrats fort intéressants pour la synthèse des composés hétérocycliques à applications biologiques car ils permettent en une seule étape d'accéder (o-phényl)-1 cycloalcanols et carbinols alors que les (4H)-3 benzoxazinones-2 fournissent ces mêmes alcools en deux étapes. L'étude comparative de l'action des divers nucléophiles sera discutée.
Colloque
Nous démontrons que l'anhydre isatoïque et ses dérivés N-alkylés sont des substrats fort intéressants pour la synthèse des composés hétérocycliques à applications biologiques car ils permettent en une seule étape d'accéder (o-phényl)-1 cycloalcanols et carbinols alors que les (4H)-3 benzoxazinones-2 fournissent ces mêmes alcools en deux étapes. L'étude comparative de l'action des divers nucléophiles sera discutée.
Colloque
En poursuivant nos travaux sur la réaction des organomagnésiens avec les esters, les lactones et les anhydrides cycliques, nous rapportons la formation des carbocycles substitués en utilisant les organomagnésiens bifonctionnels primaires secondaires. Cette méthodologie appliquée aux esters α, β, γ aminés fournit à une seule étape les α-aminoalkylcyclanois. La généralité et les limitations de la méthode seront discutées.
Colloque
La di(bromomagnésio)-1,4 butane réagit avec les dialkyl-4,4-méthyl-3 et dialkyl-4,4 aryl-3 isoxazolones-5 par deux additions consécutives conduisant aux cétoximes d'alkyl-3 ou ryl-3 (hydroxycyclopentanon-1)-3 alcanones-2 alors que les monorganomagnésiens mixtes (RMgX) fournissent les hydroxy-5 isoxazolone-5 tetrasubstituées. Les résultats expérimentaux sont discutés en tenant compte de la chélation intramoléculaire qui facilite l'étape de l'amélation.
Colloque
Nous rapportons une nouvelle voie souple et efficace pour la synthèse des butène-2-olides diversement substituées en position 2, basée essentiellement sur l'alkylation des lactones en endo tricycliques pontées. En utilisant le diméthoxy-3,4-benzyle et le méthylène 3,4 dioxy-benzyle on simplifie grandement la synthèse des dibenzylbutyrolactones.
Colloque
L'étude de la réaction des organomagnésiens sur les couramines et les buténolides montre que le di(bromomagnésio)-1,4 butane conduit majoritairement aux composés d'annélation par deux additions consécutives 1,2 et 1,2, alors que le di(bromomagnésio)-1,5 pentane conduit majoritairement aux composés ouverts par une addition 1,4.
