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Colloque
Une nouvelle synthèse de 6-lactones-2,3-insaturées apparentées à des métabolites microbiennes est décrite. Ces produits sont obtenus par l'oxydation accompagnée de l'élimination d'un groupement acétoxyl de tri-O-acétyl-2-désoxyhexopyranoses par un complexe de pyridine-SO3 dans le DMSO. On a étudié la substitution sélective de méthyl-2-désoxyhexosides, notamment par les dérivés isopropylidènes, esters sulfoniques et éthers silylés. L'isopropylidène-méthyl-2-déoxygalactoside est avancé être un mélange de furanosides et pyranosides identifiés par r.n.m. (13C et 1H). Le 6-tertbutyldiméthylsilyl-méthyl-2-déoxy-galactopyranoside lorsque traité à l'acétone en présence de OsO4, conduit aussi à un mélange prédominant de 5,6-dioxyisopropylidénfuranoside mais accompagné d'une migration du groupe tertbutyldiméthylsilyl de la position 3. La sélectivité de …
Colloque
On a trouvé que l'hydrolyse des glycals est catalysée par les ions mercuriques. Dans ces conditions, on obtient un rendement presque quantitatif d'un mélange, dont les proportions peuvent être partiellement contrôlées, de di-O-acétyl-trihydroxy-trans-hexènals à partir de tri-O-acétyl-glycopyranoses. La catalyse semble s'effectuer au niveau de l'élimination. Les glycals non-acétylés produisent surtout des dérivés du furane. La caractérisation de ces produits et de sous-produits mineurs est décrite et certains des mécanismes discutés.
Colloque
On a trouvé que l'hydrolyse des glycals est catalysée par les ions mercuriques. Dans ces conditions, on obtient un rendement presque quantitatif d'un mélange, dont les proportions peuvent être partiellement contrôlées, de di-O-acétyl-trihydroxy-trans-hexènals à partir de tri-O-acétyl-glycopyranoses. La catalyse semble s'effectuer au niveau de l'élimination. Les glycals non-acétylés produisent surtout des dérivés du furane. La caractérisation de ces produits et de sous-produits mineurs est décrite et certains des mécanismes discutés.
