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Colloque
Nous avons montré que les réactions d'addition, par voie photochimique, des N-chloro-carboxamides au cyclohexène, conduisent au mélange des deux isomères cis et trans. Le rapport cis/trans variant avec la nature électrophile du radical amide, il nous a paru intéressant d'étudier l'aspect stéréochimique de ces additions en utilisant des oléfines rigides, telles que la trans octaline 2 et un stéroïde insaturé en position 5,6. La direction d'attaque (axial vs équatorial) varie avec la nature électrophile du radical amide. Nous nous proposons de discuter ces résultats.
Colloque
La décomposition photochimique de N-haloamides en présence d'oléfines peut donner des produits résultant de deux processus, soit l'addition-1,2 et l'abstraction d'hydrogènes allyliques. Dans le cadre de travaux visant à évaluer les facteurs pouvant influencer la compétition entre ces deux processus nous avons étudié l'effet de température sur la décomposition photochimique de N-bromo- et N-chloroacétamides en présence du cyclohexène, et trouvé qu'un abaissement de température favorise l'addition de façon très marquée surtout dans le cas des dérivés N-bromés.
