Communication

Synthèse asymétrique de 2-isoxazolines en vue de la synthèse totale de la (+)-négamycine

Sylvie Juneau

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Sylvie Juneau

Résumé de la communication

La négamicyne (7) est un antibiotique présentant une activité inhibitrice contre plusieurs bactéries hautement résistantes telles Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella typhi, en plus d’une très faible toxicité. La synthèse de cette molécule, qui possède deux centres stéréogéniques ainsi qu’un lien hydrazido peptidique, s’avère donc d’un grand intérêt. L’approche que nous proposons implique un intermédiaire (5R)-2-isoxazoline (5), obtenu d’une cycloaddition 1,3-dipolaire entre une oléfine 2-vinyl-perhydrobenzoxazine (3) et un oxyde de nitrile stratégiquement substitué (4). Une optimisation des conditions d’activation in situ du 3-nitropropanoate de méthyle (2) a été menée afin d’augmenter le rendement de la réaction de cycloaddition. Notre première étape génère ainsi le centre stéréogénique C5 avec une excellente diastéréosélectivité. Huit étapes subséquentes, dont la récupération de l’auxiliaire chiral 8-(tosylamino)menthol (1) par transacétalisation, le couplage hydrazido peptidique ainsi que l’ouverture réductive asymétrique de l’anneau 2-isoxazoline, sont envisagées pour compléter cette nouvelle synthèse de la (+)-négamycine.

Contexte

Section :

L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois

Domaine de la communication :

L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois

Date : 9 mai 2008

Hôte : Institut national de la recherche scientifique

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