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Synthèses asymétriques de 2-isoxazolidines et 2-isoxazolines via l`organocatalyse

Sebastien Arseneau
SA

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Sebastien Arseneau

Résumé de la communication

La réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire est très importante en chimie organique pour former des hétérocycles à 5 membres comme les 2-isoxazolines et isoxazolidines (figure). Ces molécules possèdent des propriétés anti-thrombolitiques et peuvent servir de substrats pour la préparation d`antibiotiques. Cependant, la synthèse de molécules optiquement actives qui peut se faire avec un catalyseur à base de proline (figure), ne se prête pas bien à l`utilisation des dipôles comme les oxyde de nitriles. Ce dernier réagit trop rapidement sur un dipolarophile pour permettre l`organocatalyse et de plus conduit à des réactions secondaires comme la dimérisation du dipôle ainsi qu`à la double cycloaddition sur le dipolarophile. Les nitronates silylés sont par contre des dipôles beaucoup moins réactifs se prêtant bien à l`organocatalyse et ne donnant pas lieu à de réactions secondaires. L`isoxazolidine ainsi formée peut être rapidement transformée par catalyse acide en 2-isoxazoline (figure). La taille du groupe silyle présent sur le nitronate à été optimisée, ainsi que la température de réaction, solvant et quantité de catalyseur. Des rendements de 80-90% ont été obtenus, ainsi qu`une diastéréosélectivité et énantiosélectivité de 10 : 1. Ces résultats expérimentaux combinés à ceux obtenus par la modélisation moléculaire, permettront une meilleure compréhension de l`état de transition de la cycloaddition 1,3-dipolaire organocatalysée.

Contexte

Section :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
news icon Domaine de la communication :
L'Énoncé de politique des trois Conseils nouvelle version : application au contexte québécois
section icon Date : 12 mai 2011
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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Thème du communication :

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