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Communication
La négamicyne (7) est un antibiotique présentant une activité inhibitrice contre plusieurs bactéries hautement résistantes telles Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella typhi, en plus d’une très faible toxicité. La synthèse de cette molécule, qui possède deux centres stéréogéniques ainsi qu’un lien hydrazido peptidique, s’avère donc d’un grand intérêt. L’approche que nous proposons implique un intermédiaire (5R)-2-isoxazoline (5), obtenu d’une cycloaddition 1,3-dipolaire entre une oléfine 2-vinyl-perhydrobenzoxazine (3) et un oxyde de nitrile stratégiquement substitué (4). Une optimisation des conditions d’activation in situ du 3-nitropropanoate de méthyle (2) a été menée afin d’augmenter le rendement de la réaction de cycloaddition. Notre première …
