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Synthèses asymétriques de 2-isoxazolidines et 2-isoxazolines via l`organocatalyse
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La réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire est très importante en chimie organique pour former des hétérocycles à 5 membres comme les 2-isoxazolines et isoxazolidines (figure). Ces molécules possèdent des propriétés anti-thrombolitiques et peuvent servir de substrats pour la préparation d`antibiotiques. Cependant, la synthèse de molécules optiquement actives qui peut se faire avec un catalyseur à base de proline (figure), ne se prête pas bien à l`utilisation des dipôles comme les oxyde de nitriles. Ce dernier réagit trop rapidement sur un dipolarophile pour permettre l`organocatalyse et de plus conduit à des réactions secondaires comme la dimérisation du dipôle ainsi qu`à la double …

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